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    后来吴巨和赖恭发生了矛盾，并且将赖恭驱逐出了交州，刘表将交州纳入势力范围的计划遂宣告失败。

    【占据南阳的袁术】

    袁术是刘表在群雄时代所面对的第一个敌人，当时袁术占据了荆州北方大郡南阳郡，又在对董卓的战事中取得了胜利，并且击退了入侵豫州的周昂，是那时风头最盛的诸侯。

    刘表因为选择帮助袁绍而与袁术成为了敌人，当时袁术派大将孙坚南下，刘表军一度陷入艰难局面，但上天护佑，孙坚因为中流失而死，这让刘表轻松获得了胜利，后袁术讨伐兖州失败，离开了荆州，南阳郡也被刘表收回。

    【强大的曹操】

    袁术离开之后，刘表北方的形势一度好转，然而曹操做大之后局势再次恶劣起来。

    袁绍、刘表和曹操本来是盟友，但在曹操“挟天子而令诸侯”、迁都许昌之后，威望大增，开始不把袁绍和刘表放在眼里，因为南阳郡对许昌近在咫尺，所以被曹操视为了眼中钉肉中刺，数次派大军讨伐，而刘表以张绣作为北方屏障和其一起对抗曹操。

    建安二年（197），曹操第一次讨伐南阳，这次张绣不战而降，但后来因为曹操强占了张绣的婶婶，又挖张绣麾下爱将胡车儿，激怒了张绣，于是他遂反，导致曹操的长子曹昂，爱将典韦以及侄子曹安民均丧命宛城。此后张绣再次选择和刘表联合，刘表看到曹操在宛城损失如此惨重，也不认为张绣会再次投靠曹操，遂接纳了他。

    曹操失败之后，南阳和章陵一带纷纷反叛曹操，归附张绣和刘表，曹操派曹洪讨伐，没有成功。

    同年十月，曹操再次亲自发兵攻打南阳，击败活捉了刘表麾下将领邓济，占据了湖阳和舞阴，但并没有成功攻下南阳消灭张绣。

    建安三年（198）曹操第三次亲自率军讨伐张绣，将其包围在穰城，之后刘表派援军北上，同时又传出了田丰劝袁绍南下许昌夺取天子的消息，曹操遂退军，但被刘表和张绣联军所阻，曹操将其击溃后，得以回到许昌。
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